Навигация
 
андер-анип
<< В начало < Предыдущая Следующая > В конец >>

АНИЛИН

(франц. aniline, через португ. anil, от араб, ан-нил - индиго; впервые А. был получен из индиго), а минобензол, фениламин,C6H5NH2 простейший ароматич. амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; tпл -6,15°С; tкип 184,4°С; плотность при 20°С 1027 кг/м3; показатель преломления nD20 1,5863. А. растворим в воде (3,4 г в 100 г воды при 20°С), смешивается во всех соотношениях со спиртом, эфиром, бензолом; с рядом металлов (К, Na, Ca, Mg и др.) образует металлические производные, напр. C6H5NHNa. А. обладает основными свойствами, более слабо выраженными, чем у алифатич. аминов (константа диссоциации К = 4,5*10-10). С минеральными к-тами А. образует соли, напр. солянокислый А. C6H5NHaCl, применяемый в ситцепечатании. При взаимодействии А. с орга-нич. к-тами, хлорангидридами или ангидридами к-т образуются анилиды, напр. с уксусной к-той - ацетанилид:

C6H5*NH2+CH3COOH->C6H5NHCOCH3+H2O,

к-рый производят в пром. масштабе и используют для приготовления п-нитроанилина, одного из важных полупродуктов в произ-ве красителей.

Метилированием А. (хлористым метилом, метанолом или диметиловым эфиром) в пром-сти получают моно-и диметиланилины, широко применяемые в произ-ве красителей и взрывчатых веществ:

С6Н5МН2 + (СН3)2 О ->C6H5N (СН3)2 + Н20.

Фенилглицин C6H5NHCH2COOH - продукт алкилирования А. хлоруксусной кислотой - используют в синтезе индиго. Нагреванием А. с солянокислым А. при высокой температуре и повыш. давлении в пром-сти получают дифениламин (C6H5)2NH, важный промежуточный продукт в произ-ве красителей. При окислении А. образуется краситель (т. н. анилиновый чёрный), при каталитическом гидрировании - циклогексиламин C6H11NH2. Очень важной реакцией А., широко применяемой в пром-сти, является диазотирование; образующийся по этой реакции хлористый фенилдиазоний [С6Н5-N = N]Cl служит одним из осн. полупродуктов азокрасителей.

А. широко используют в производстве проявителей для фотографии (пара-аминофенол и др.), ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ, фармацевтич. препаратов и др.

Осн. метод произ-ва А.- восстановление нитробензола нагреванием с чугунной стружкой в присутствии небольшого количества соляной к-ты:

6Н52+9Fе+4Н2О-> 4С6Н52+ЗFе3О4.

Применяют также и др. методы: восстановление нитробензола (катализатор - карбонат меди), аммонолиз хлорбензола и др. А. был открыт неск. химиками независимо друг от друга; синтетически впервые получен Н. Н. Зиминым в 1842 восстановлением нитробензола сернистым аммонием (см. Зимина реакция).

Вредное действие А. и техника безопасности. А. ядовит, действует на центр. нервную систему, вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенеративные изменения эритроцитов, гемолиз, следствием чего является кислородное голодание организма. А. проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при всасывании через кожу и слизистые оболочки, к-рое особенно усиливается при повышении температуры воздуха и приёме алкоголя. Возможны острые и хронические (анилизм) отравления А. При лёгком отравлении А. наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин, ногтей. При отравлениях ср. тяжести присоединяется тошнота, иногда рвота, появляется шатающаяся походка; пульс учащён. Тяжёлые случаи отравления встречаются крайне редко. При хронич. отравлениях - токсич. гепатит, нервнопсихич. нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.

Первая помощь - удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (не горячей!) водой, вдыхание кислорода с карбогеном; применяют кровопускание, введение антидотов (метиле-новая синь), сердечно-сосудистые средства, покой.

Профилактика - механизация и герметизация производств. процессов, вентиляция, строгое соблюдение правил техники безопасности и пром. санитарии. Предельно допустимая концентрация А. в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. Средства индивидуальной защиты: фильтрующий противогаз марки "А", непроницаемая для А. спецодежда, душ и смена одежды после работы. Обязательны пе-риодич. мед. осмотры работающих с А. Предельно допустимая концентрация А. в водоёмах (при их пром. загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3).

Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева. 5 изд. ч. 1, М.- Л., 1965, с. 575 (библ.).



 
Большая советская энциклопедия
  [ АННОТАЦИЯ]   [а-абон]   [аборд-авар]   [авач-австрич]   [австрия - автомот]   [автомут-аграм]   [агран-аджз]   [аджи-азер]   [азеф-айя]   [ака-акоп]   [акост-акур]   [акус-алейж]   [алейк-ален]   [алеп-алле]   [алли-альбен]   [альбер-альп]   [альт-амап]   [амар-амим]   [амин-амуд]   [амул-анан]   [анап-андез]   андер-анип   [анис-антен]   [антер-антон]   [антоф-апел]   [апен-апшер]   [ар-аргум]   [аргун-аркт]   [арл-арсен]   [арсин-арха]   [архе-аса]   [асб-ассиз]   [ассим-астроп]   [астрос-атол]   [атом-афил]   [афин-ацет]   [ацид-аяч]